1503
Erhard Groß schlug im Ettaler Bannwald unerlaubt Holz, weswegen sein Besitz vom Kloster Ettal gepfändet wird.
1503
Herzog Albrecht der Weise (1467-1508) bestätigt in einem erneuten Vergleichsbrief das Recht der Ammergauer Bauern auf Freiheit und Erbrecht.
1507
Die beiden Oberammergauer Hans Stenglin und Hans Reicher werden wegen unbefugten Fischens vom Ettaler Prälaten ins Gefängnis gesteckt.
1507
Erneut bestärkt Herzog Wolfgang das Freiheits- und Erbrecht der Ammergauer Bauern.
vor 1517
Pfarrer Ambrosius Edling in Oberammergau tätig.
1519
Mittlerweile übernahm Alexander Eyrl das Amt des Richters von Ettal in Oberammergau.
ca. 1520
Hanns Eyrl ist Ettaler Richter in Oberammergau.
1528
Laut den schriftlichen Quellen war ein Ulrich Weiß in diesem Jahr als Pfarrer in Oberammergau tätig.
1530
Die Herzöge Ludwig und Wilhelm (1516-1545) erlauben den Oberammergauer Fuhrleuten die Einforderung eines Wegegeldes in Höhe von einem Kreuzer pro geladenem Rottwagen.
1554
Das Präsentationsrecht für das Frühmessbenefiziums geht an die Kirchenpfleger über.
1563
In den Quellen findet sich erstmals ein Hinweis auf einen Gemeindekasten (Getreidespeicher) in Oberammergau. Die Murnauer und Schongauer beklagen nämlich, dass die Einheimischen darin Markt halten würden.
1566
Inzwischen führt Alexander Eyrl das Amt des Ettaler Richters und Lehensprobstes.
1568
Neben dem Pfarrer Kaspar Pennenberger wirkt hier der Kaplan Josef Kölbl.
1569
Schon ein Jahr später wird ein Wolfgang Fischer als hiesiger Pfarrer genannt.
1574
Im Gemeindegebiet „Auf dem Anger“ brennen sechs Häuser nieder.
1577
Kaspar Promberger heißt der damalige Pfarrer von Oberammergau.
1580
Auf dem Gipfel des Kofel wird am 30. Mai 1580 eine kolossale Bildsäule aufgestellt. Sie ist ein Geschenk des Nürnberger Kaufmanns Georg Pabst.
1587
Hans Lechner hat das Amt des Richters inne.
15. / 16. Jhd.
Drei große Familien bestimmen in diesen Jahrhunderten die Geschicke des Ortes. Neben der Familie Fendt wirkt das Geschlecht der Eyrl und die Faistenmantel im Ammergau.
1599
Dietrich Pettenbeckh ist Ettaler Richter in Oberammergau. Mittlerweile hat das Ammergauer Gericht die Selbständigkeit eingebüßt. Der Ammergauer Richter ist dem Murnauer Pfleger unterstellt.
Ende 16. Jhd.
Der Handelsverkehr über die Rottstraße nimmt allmählich ab.
Es wird erstmals nachweisbar, dass mehrere Bewohner Oberammergaus sich Fertigkeiten in der Schnitzkunst erworben haben und damit einträgliche Geschäfte betreiben.